14–16 de julio de 2026 Ciencias Naturales, Exactas y Ténicas
America/Havana zona horaria

Dr.C. Raisa Mangas Marín MSc. Luis Michel Rodríguez Gómez

SÍNTESIS DE IMIDAZO[1,2-A]PIRIDINAS BIOACTIVAS CATALIZADAS POR CAN MEDIANTE LA REACCIÓN MULTICOMPONENTE DE GROEBKE-BLACKBURN-BIENAYMÉ

Ponente

Edgar Rey Rodriguez Figueroa (Centro de Ingeniería Genética y Biotecnología)

Descripción

Introducción. La obtención de imidazo[1,2-a]piridinas tiene gran importancia sintética debi-do a que se encuentran presentes en una gran variedad de compuestos biológicamente ac-tivos, como antioxidantes, ansiolíticos, antitumorales, entre otros. En este sentido, el desar-rollo de nuevos compuestos más efectivos para el tratamiento de algunas neoplasias más recurrentes en la población, como el cáncer de próstata y mama, continúa siendo de vital importancia. Objetivos. En este trabajo se diseñaron nuevas imidazo[1,2-a]piridinas 2-aril sustituidas en la búsqueda de nuevos agentes antitumorales. Materiales y Métodos. Para la obtención de estos derivados heterocíclicos se utilizó una metodología multicomponente basada en la reacción de Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB-3CR) con el empleo del nitra-to de cerio(IV) y amonio (CAN) como catalizador. Resultados. Se utilizaron diferentes al-dehídos, que reaccionaron con la 2-amino-5-cloropiridina e isonitrilos, generando 19 imida-zo[1,2-a]piridinas sustituidas. La actividad antiproliferativa de las imidazopiridinas obtenidas fue evaluada frente a un panel de tres líneas celulares de cáncer humano como NCI-H460 (pulmón), MGH-U3 (vejiga) y PANC1 (páncreas) mediante el ensayo con Violeta Cristal. Se obtuvieron las curvas dosis-respuesta para cada una de ellas y se calcularon los valores de IC50. Conclusiones. La metodología de síntesis utilizada permitió la obtención de 19 imidazo[1,2-a]piridinas, de las cuales 15 son novedosas, con buenos rendimientos (81-93%), las que son caracteri-zadas por RMN-1H, RMN-13C, espectrometría de masas y Fluorescencia Molecular. Los ensayos de actividad biológica in vitro mostraron que las imidazopiridinas con grupos electroaceptores fueron las de mayor actividad siendo los compuestos más activos II (15.9 μM) para H460, Ib (31.4 μM) para MGH-U3 y Ik (24.9 μM) para PANC1.

Palabras Claves: Imidazopiridinas, isonitrilos, reacciones multicomponentes, actividad antiproliferativa.

Autor

Edgar Rey Rodriguez Figueroa (Centro de Ingeniería Genética y Biotecnología)

Coautores

Dr. Luis Enmanuel Almagro Rodriguez (Universidad de Jáen) Dr. Margarita Suárez Navarro (1. Laboratorio de Síntesis Orgánica. Facultad de Química, Universidad de la Habana) Sr. Nivaldo Ángel Gómez Hernández (Centro de Ingeniería Genética y Biotecnología)

Materiales de la presentación

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Ponencia